Мы когда спали в коляске гуляли в любую погоду (иногда только в сильный дождь не выходили). Ну может если бы было холоднее -20, мы и не пошли бы, но прошлой зимой такого ни разу не было.
Малыш особенно не болел, только переболел гриппом, когда все в семье болели, но я думаю это с прогулками никак не связано.
Сейчас тоже стараемся выходить всегда, только если морозно

не берем санки и коляску, чтобы побольше ходить ножками

. И гуляем вместо 2 часов 1 - 1,5.
Мне кажется малышам важен свежий воздух в любую погоду, хотя это конечно ИМХО.